cis-8-butyl-8-vinylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one | 81452-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-8-butyl-8-vinylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one
• CAS: 81452-79-1；81496-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: PTNRQATUQNMNJJ-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8-butyl-8-vinylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one 、 cis-8-butyl-8-vinylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one 在 potassium ethoxide 、 甲基锂 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-butyl-2-hydroxybicyclo<4.4.0>-4,7-decadiene 、 5-butyl-2-hydroxybicyclo<4.4.0>-4,7-decadiene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5
• 作为产物：
  描述：

  E-2-butyl-2-butenoyl chloride 、 1,3-环己二烯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-8-butyl-8-vinylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one 、 cis-8-butyl-8-vinylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5