(R,E)-ethyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enoate | 1448848-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-ethyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1448848-25-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: AQYPGZZVUWRULH-HVJHFUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.034
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 咪唑 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 (R,E)-ethyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.034