1-methyl-d3-heptyl phenyl ether | 1449563-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-d3-heptyl phenyl ether
• 英文别名: 1-methyl-d₃-heptyl phenyl ether
• CAS: 1449563-33-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 209.304
• InChiKey: NFNYRLJUUZSODO-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-d3-heptyl phenyl ether 在 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 18.0h， 生成 (O-2H)苯酚 、 1,1-dideuteriooctane
  参考文献：
  名称：

  镧系元素三氟甲磺酸酯催化醚键键断裂的反应途径和能量

  摘要：

  醚键的C-O键的有效和选择性裂解对于将生物质转化为平台化学品和液体运输燃料至关重要。在此贡献中，采用DFT B3LYP理论水平的计算方法来了解三氟甲烷磺酸镧系元素催化剂（Ln（OTf）3，Ln = La，Ce，Sm，Gd，Yb和Lu）裂解醚C–的功效。O键。与实验相符，计算表明，C–O裂解的反应途径是通过C–H→O–H质子转移与弱化配位醚底物的C–O键最终产生配位链烯醇而发生的。 。该过程的活化能随镧系元素离子半径的减小而下降，反映出增强的金属离子亲电性。Yb（OTf）反应机理的详细信息深入研究了3-催化的开环，对于1-甲基-d 3-丁基苯基醚，计算得到的2.4的一次动力学同位素效应与实验（2.7）非常吻合，证实了醚的开环途径涉及质子从甲基α转移到醚氧原子上，该氧原子被亲电子镧系元素离子激活。使用八种不同的醚底物进行的催化途径计算表明，无环醚与环状醚的裂解速度更快，这在很大程度上是由于熵的

  DOI：

  10.1021/cs400483q
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 1-methyl-d3-heptyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  镧系元素三氟甲磺酸酯催化醚键键断裂的反应途径和能量

  摘要：

  醚键的C-O键的有效和选择性裂解对于将生物质转化为平台化学品和液体运输燃料至关重要。在此贡献中，采用DFT B3LYP理论水平的计算方法来了解三氟甲烷磺酸镧系元素催化剂（Ln（OTf）3，Ln = La，Ce，Sm，Gd，Yb和Lu）裂解醚C–的功效。O键。与实验相符，计算表明，C–O裂解的反应途径是通过C–H→O–H质子转移与弱化配位醚底物的C–O键最终产生配位链烯醇而发生的。 。该过程的活化能随镧系元素离子半径的减小而下降，反映出增强的金属离子亲电性。Yb（OTf）反应机理的详细信息深入研究了3-催化的开环，对于1-甲基-d 3-丁基苯基醚，计算得到的2.4的一次动力学同位素效应与实验（2.7）非常吻合，证实了醚的开环途径涉及质子从甲基α转移到醚氧原子上，该氧原子被亲电子镧系元素离子激活。使用八种不同的醚底物进行的催化途径计算表明，无环醚与环状醚的裂解速度更快，这在很大程度上是由于熵的

  DOI：

  10.1021/cs400483q