(O-2H)苯酚 | 1003-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (O-2H)苯酚
• 中文别名: 苯酚-D1；苯酚-D{1},95(ISOTOPIC)；苯酚-d{1}
• 英文名称: phenol-d1
• 英文别名: phenol-OD；phenol-d；deuteriooxybenzene
• CAS: 1003-66-3
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 95.1051
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-DYCDLGHISA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42℃
• 沸点：
  182℃
• 密度：
  1.082
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (O-2H)苯酚 在 重水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  A new method for obtaining isotopic fractionation data at multiple sites in rapidly exchanging systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00295a017
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 以93%的产率得到(O-2H)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bagno, Alessandro; Menna, Enzo; Scorrano, Gianfranco, Magnetic Resonance in Chemistry, 2001, vol. 39, # 12 SPEC. ISS., p. S59-S66

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 (O-2H)苯酚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 93.92h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A Failed Late-Stage Epimerization Thwarts an Approach to Ineleganolide

  摘要：

  Significant efforts were made to complete a synthesis of the complex norcembranoid ineleganolide via a seemingly attractive strategy involving late-stage creation of the central seven-membered ring. While the two key enantioenriched building blocks were made via high-yielding sequences and their convergent union was efficient, the critical C4-C5 bond of this sterically congested natural product could never be forged. Several interesting examples of unexpected acid-base behavior and unanticipated proximity-induced reactivity accounted for most of the problems in the execution of the synthesis plan.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02550

文献信息

• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Hydroxy- and Aminophenyl Radicals from Arenediazonium Salts
  作者：Gerald Pratsch、Christian A. Anger、Katharina Ritter、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201003713

  日期：2011.4.4

  Arenediazonium salts are well‐known sources of aryl radicals; however, the hydroxy‐ and amino‐substituted derivatives 1, 2, and 3, which lead to the respective formation of radicals 4, 5, and 6, have rarely been employed in synthetic organic chemistry so far. New synthetic applications of these species have been found, and the properties that may have previously hindered their successful use have been

  Arenediazonium盐是众所周知的芳基自由基来源。然而，羟基和氨基取代的衍生物1、2和3分别导致自由基4、5和6的形成，至今很少在合成有机化学中使用。已经发现这些物种的新的合成应用，并且已经研究了先前可能阻碍其成功使用的特性。
• Activation of Si–H bonds across the nickel carbene bond in electron rich nickel PC_carbeneP pincer complexes
  作者：Etienne A. LaPierre、Warren E. Piers、Denis M. Spasyuk、David W. Bi

  DOI：10.1039/c5cc09349j

  日期：——

  Silicon-hydrogen bonds are shown to add to a nickel carbon double bond to yield nickel [small alpha]-silylalkyl hydrido complexes. Kinetic and isotope labeling studies suggest that a concerted 4-centred addition across...

  已显示硅-氢键加成镍碳双键以产生镍[小α-甲硅烷基烷基氢化物]配合物。动力学和同位素标记研究表明，在整个...
• Mechanistic Insight into Weak Base-Catalyzed Generation of Carbon Monoxide from Phenyl Formate and Its Application to Catalytic Carbonylation at Room Temperature without Use of External Carbon Monoxide Gas
  作者：Hideyuki Konishi、Mika Matsubara、Keisuke Mori、Takaki Tokiwa、Sundaram Arulmozhiraja、Yuta Yamamoto、Yoshinobu Ishikawa、Hiroshi Hashimoto、Yasuteru Shigeta、Hiroaki Tokiwa、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201700751

  日期：2017.10.25

  simultaneously generating CO and phenoxide. The reaction rate was affected by the substituents on phenyl formate, the polarity of solvents, and the basicity of bases. The mechanistic insight obtained from these studies permitted the chemical control of the rate of CO generation, which was the key to the development of the external CO‐free Pd‐catalyzed phenoxycarbonylation of haloarenes at room temperature. Because

  通过实验和理论方法研究了弱碱催化从甲酸苯酯生成一氧化碳（CO）和苯酚的机理。动力学研究表明，甲酸苯酯和碱均发生一级反应。发现该反应是通过E2α消除途径进行的，该途径涉及甲酸甲酸苯酯的甲酰基质子的提取，同时生成一氧化碳和酚盐。反应速率受甲酸苯基酯上的取代基，溶剂的极性和碱的碱性影响。从这些研究中获得的机制洞察力允许化学控制CO的生成速率，这是室温下外部无CO Pd催化卤代芳烃苯氧羰基化发展的关键。
• Activation of Benzyl Aryl Carbonates: The Role of Cation−π Interactions
  作者：Golipalli Ramana Reddy、Anusha S. Avadhani、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00441

  日期：2016.5.20

  aryl carbonates can react with a nucleophile to yield an activated electrophile and an aryloxide anion. Previously, we had utilized this in the synthesis of α-nitro esters from nitroalkanes. To further understand the process of activation of these carbonates by nucleophiles, we have performed kinetic studies on the hydrolysis of carbonates using nucleophiles. Rate constants for the hydrolysis were obtained

  碳酸苄基芳基酯可与亲核试剂反应生成活化的亲电试剂和芳氧基阴离子。以前，我们已将其用于由硝基烷烃合成α-硝基酯。为了进一步了解亲核试剂活化这些碳酸盐的过程，我们进行了使用亲核试剂水解碳酸盐的动力学研究。在DABCO作为亲核试剂的拟一级反应条件下，获得了水解速率常数。碳酸异丁基苯酯与碳酸苄基苯酯水解速率常数的比较表明，苄基的存在导致水解速率加快了16倍。这表明用于碳酸盐活化的过渡态通过阳离子-π相互作用得以稳定。各种芳环的速率常数的比较表明，苄基上的供电子取代基加速了水解速率。还使用DMAP作为亲核试剂进行了研究，并给出了结果。我们的研究表明，稳定的碳酸盐可以使用亲核试剂进行活化。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已