(3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-methylhex-5-ynenitrile | 1266113-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-methylhex-5-ynenitrile
• CAS: 1266113-79-4
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: UCNNOFUPALOTGZ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-methylhex-5-ynenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 84.0h， 以66%的产率得到(4S,5S)-5-ethynyl-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  带有三取代的C═C键的烯炔的不对称二羟基化反应。具有四级立体中心的前所未有的通往γ-内酯构建基的途径

  摘要：

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。

  DOI：

  10.1021/ol103061g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-methylhex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  带有三取代的C═C键的烯炔的不对称二羟基化反应。具有四级立体中心的前所未有的通往γ-内酯构建基的途径

  摘要：

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。

  DOI：

  10.1021/ol103061g