(difluoromethyl)phosphonic di(1,2,4-triazolide) | 138328-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (difluoromethyl)phosphonic di(1,2,4-triazolide)
• 英文别名: 1-[difluoromethyl(1,2,4-triazol-1-yl)phosphoryl]-1,2,4-triazole
• CAS: 138328-99-1
• 化学式: C₅H₅F₂N₆OP
• 分子量: 234.105
• InChiKey: ANBNYNQIUUJIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (difluoromethyl)phosphonic di(1,2,4-triazolide) 、 (+/-)-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 1,4-bis(dibenzyl phosphate) 生成 Difluoromethyl-[1,2,4]triazol-1-yl-phosphinic acid (1R,2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-3,6-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-phosphonate analogues of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate: possible intracellular calcium antagonists

  摘要：

  The racemic 5-phosphonate analogues IV and V of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate were readily accessible by bisphosphorylation of the common precursor 6, removal of the p-methoxybenzyl group, phosphonylation and subsequent hydrogenolysis of the benzyl protecting groups. The methylphosphonate analogue IV acted as a calcium antagonist in permeabilized human platelets, whereas the (difluoromethyl)phosphonate V exhibited only very little antagonistic activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79454-8
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 二氯磷(二氟)甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (difluoromethyl)phosphonic di(1,2,4-triazolide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic 5-phosphonate analogues of myo-inositol 1,4,5-tris- and 1,3,4,5-tetrakis-phosphate

  摘要：

  (±)-2,3,6-三-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇和(±)-2,6-二-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇能从(±)-3,6-二-O-烯丙基-1,2-O-环己基-D-赤型肌醇方便地获得。它们使用二苯甲基-N,N-二异丙基磷酰胺进行磷酰化，随后用 tert-丁基过氧化物对生成的磷酰三酯进行氧化，得到对应的完全保护的D-赤型肌醇 1,4-双-(12) 和 1,3,4-三磷酸酯 (13) 衍生物。随后，12 和 13 中的 p-甲氧基苄基通过与双[6-(三氟甲基)苯并三唑-1-基]甲基磷酰胺或 (二氟甲基)磷酰酸二(1,2,4-三唑基)进行磷酸化，再用苯甲醇原位处理，接着进行苯甲基的氢解，得到 5-甲基磷酰基和 5-[(二氟甲基)磷酰基]的 D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸和 1,3,4,5-四基磷酸的类似物。D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸的 5-甲基磷酰基类似物在透化的血小板中作为钙拮抗剂发挥作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85037-z