二氯磷(二氟)甲烷 | 1554-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯磷(二氟)甲烷
• 中文别名: 膦二氯化,(二氟甲基)-
• 英文名称: (difluoromethyl)phosphonic dichloride
• 英文别名: dichlorophosphoryl(difluoro)methane
• CAS: 1554-44-5
• 化学式: CHCl₂F₂OP
• 分子量: 168.895
• InChiKey: JKGZVYCZFNVMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯磷(二氟)甲烷 、 N-benzyl-2-(methylamino)acetamide 在 吡啶 作用下， 生成 3-benzyl-2-difluoromethyl-1-methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Tri-substituted 2,4-Dioxo-1,3,2-diazaphospholidines and 4-Oxo-2-thioxo-1,3,2-diazaphospholidines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24451
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到二氯磷(二氟)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a new fluorine-substituted nonionic dinucleoside phosphonate analog. P-Deoxy-P-(difluoromethyl)thymidylyl(3' .fwdarw. 5')thymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a014

文献信息

• The mild preparation of synthetically useful phosphonic dichlorides: Application to the synthesis of cyclic phosphonic diesters and diamides
  作者：Michael H.B. Stowell、Joseph M. Ueland、Ronald W. McClard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89038-3

  日期：1990.1

  A very mild method for the preparation of synthetically useful phosphonic dichlorides has been developed and its application toward the synthesis of 2-alkyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxophosphorinanes and 1, 3-dimethyl-2-alkyl-2-oxo-1, 3, 2-diazaphospholidines is reported.

  已经开发了一种非常温和的制备合成上有用的二氯化膦的方法，并将其用于合成2-烷基-2-氧代-1、3、2-二氧代膦酰基和1，3-二甲基-2-烷基-2-基。报导了oxo-1、3、2-二氮杂膦烷。
• Synthesis of racemic 5-phosphonate analogues of myo-inositol 1,4,5-tris- and 1,3,4,5-tetrakis-phosphate
  作者：Cornelis E. Dreef、Jan-Pieter Jansze、Cornelius J.J. Elie、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85037-z

  日期：1992.10

  (+/-)-2,3,6-Tri-O-benzyl-5-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol and (+/-)-2,6-di-O-benzyl-5-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol, accessible readily from (+/-)-3,6-di-O-allyl-1,2-0-cyclohexylidene-myo-inositol, were phosphitylated with dibenzyl N,N-di-isopropylphosphoramidite, and the resulting phosphite triesters were oxidised with tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding fully protected myo-inositol 1,4-bis- (12) and 1,3,4-tris-phosphate (13) derivatives. Cleavage of the p-methoxybenzyl group from 12 and 13, phosphonylation with bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] methylphosphonate or (difluoromethyl)phosphonic di(1,2,4-triazolide), followed by treatment in situ with benzyl alcohol, and then hydrogenolysis of the benzyl groups gave the 5-methylphosphonate and 5-[(difluoromethyl)phosphonate] analogues of myo-inositol 1,4,5-tris- and 1,3,4,5-tetrakis-phosphate. The 5-methylphosphonate analogue of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate acted as a calcium antagonist in permeabilized human platelets.

  (±)-2,3,6-三-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇和(±)-2,6-二-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇能从(±)-3,6-二-O-烯丙基-1,2-O-环己基-D-赤型肌醇方便地获得。它们使用二苯甲基-N,N-二异丙基磷酰胺进行磷酰化，随后用 tert-丁基过氧化物对生成的磷酰三酯进行氧化，得到对应的完全保护的D-赤型肌醇 1,4-双-(12) 和 1,3,4-三磷酸酯 (13) 衍生物。随后，12 和 13 中的 p-甲氧基苄基通过与双[6-(三氟甲基)苯并三唑-1-基]甲基磷酰胺或 (二氟甲基)磷酰酸二(1,2,4-三唑基)进行磷酸化，再用苯甲醇原位处理，接着进行苯甲基的氢解，得到 5-甲基磷酰基和 5-[(二氟甲基)磷酰基]的 D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸和 1,3,4,5-四基磷酸的类似物。D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸的 5-甲基磷酰基类似物在透化的血小板中作为钙拮抗剂发挥作用。
• Mulliez, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 27 - 36
  作者：Mulliez, M.

  DOI：——

  日期：——
• Mulliez, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 209 - 220
  作者：Mulliez, M.

  DOI：——

  日期：——
• Soborowskii; Baina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1142; engl.Ausg. S.1113
  作者：Soborowskii、Baina

  DOI：——

  日期：——