3-(2'-methylprop-1'-enyl)-4-(3'-methylbut-1'(E)-enyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one | 1033107-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(2'-methylprop-1'-enyl)-4-(3'-methylbut-1'(E)-enyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1033107-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: UROQOHLTSUHQIA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isobutyl-4(3'-methylbuta-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到3-(2'-methylprop-1'-enyl)-4-(3'-methylbut-1'(E)-enyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171