sodium;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1266239-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: sodium;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: sodium;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1266239-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₇S*Na
• 分子量: 368.343
• InChiKey: KVOIBYBAOWCYHP-JUHCGIOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 甲基溴化镁 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 sodium;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134

文献信息

• Modifications of the C6-substituent of penicillin sulfones with the goal of improving inhibitor recognition and efficacy
  作者：Micheal Nottingham、Christopher R. Bethel、Sundar Ram Reddy Pagadala、Emily Harry、Abishai Pinto、Zachary A. Lemons、Sarah M. Drawz、Focco van den Akker、Paul R. Carey、Robert A. Bonomo、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.134

  日期：2011.1

  The importance of an H-bond donating substituent on the β-lactamase inhibitory activity was assessed through the synthesis and evaluation of a systematic series of 6β-substituted penicillin sulfones.

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。