ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 206857-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-ethylsulfanyl-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 206857-11-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆S
• 分子量: 336.45
• InChiKey: BYDFJOMYKDRWST-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种束缚三糖的合成，以探索熵在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用

  摘要：

  晶体结构数据表明，支链三糖1构成了沙门氏菌血清群B抗原的完全抗原决定簇，该抗原决定簇被单克隆抗体SE155.4识别。为了表征与在结合状态下固定糖苷扭转角相关的熵成本，已经合成了该三糖2-4的三种不同的分子内束缚类似物。两个三糖通过3,6-二脱氧己糖的O-2位置通过亚甲基乙缩醛进行束缚，后者与半乳糖（2）的O- 2或甘露糖（3）的O-4相当。第三根系绳，α，α′-二硫代-p-二甲苯，跨越甘露糖和半乳糖残基的C-6原子，以创建三糖4。2和3的缩醛系链跨越了羟基中心，已知与分子内糖-糖氢键有关，但是由于不能容纳在抗体结合位点的扭曲构象，这两种三糖都没有生物学活性。三糖4是有活性的，因为半乳糖和甘露糖的羟甲基都在结合状态下暴露于溶剂，并且4的约束构象实际上与1的结合构象重叠。尽管保留了互补性并显着降低了扭转柔韧性，但三糖4个表现出Δ ģ °= -7.6千卡摩尔-1相比Δ ģ °= -7.1千卡摩尔

  DOI：

  10.1560/yxqt-2jju-ylaa-l04q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在无苄基立体选择性 1,2-顺式半乳糖基化中具有三异丙基甲硅烷基非参与基团的新型糖基供体

  摘要：

  引入了在 O-2 处具有三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 非参与基团的新型糖基供体，用于 1,2-顺式半乳糖基化。发现将 2-O-TIPS 取代的硫代半乳糖苷供体与一系列单糖和二糖糖基受体偶联可专门产生 α-连接的寡糖。观察到的异常高的 α 选择性是根据由庞大的 2-O-TIPS 基团诱导的糖基阳离子的构象变化来解释的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589028

文献信息

• Synthesis of spacer-containing di- and tri-saccharides that represent parts of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 6B
  作者：Mark J.L Thijssen、Merlijn N van Rijswijk、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00271-1

  日期：1998.1

  In the framework of studies towards oligosaccharide-conjugate-based vaccines against Streptococcus pneumoniae, the synthesis is reported of several spacer-containing oligosaccharides that represent parts of the capsular polysaccharide of S. pneumoniae serotype 6B, namely alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-5-O-(3-aminopropyl hydrogen phosphate)-D-ribitol, 3-aminopropyl D-ribitol-(5-->hydrogen phosphat

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。
• Constrained H-Type 2 Blood Group Trisaccharide Synthesized in a Bioactive Conformation via Intramolecular Glycosylation
  作者：Shirley A. Wacowich-Sgarbi、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo990979a

  日期：1999.12.1

  The methyl glycoside of the II-type 2 trisaccharide 1 was synthesized in a constrained, bioactive conformation via intramolecular aglycon delivery. Computer modeling of the crystal structure of the Ulex europaeus I lectin with a docked H-type 2 trisaccharide suggested that the disaccharide Galp(1-->4)GlcpNAc1-->OCH3 could be tethered in a bioactive conformation if Gal O-6 and GlcNAc O-3 are linked via a three-carbon tether. The ethyl 1-thiogalactopyranoside 13 was used to alkylate the methyl 2-acetamido-2-deoxy glucopyranoside 7, and the resulting dimer was subjected to intramolecular glycosylation following protecting group manipulation. The tethered disaccharide 4 was glycosylated by the activated fucopyranosyl donor 3 to give the protected target molecule 17. Solid-phase binding assays showed that the tethered trisaccharide 2 was 3-fold less active than native II-type 2 trisaccharide 1 when assayed against the U, europaeus I lectin, whereas it was 250 times less active when assayed with the Psophocarpus tetragonolobus II lectin. The observed activities are consistent with published models for H-trisaccharide interactions with Ulex: and Psophocarpus lectins and provide further evidence that suggests reduction of oligosaccharide flexibility by intramolecular tethering provides no significant gain in binding energy.
• US5747463A
  申请人：——

  公开号：US5747463A

  公开（公告）日：1998-05-05