1-[2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-3-甲氧基苯 | 1188436-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1188436-15-8
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O
• 分子量: 281.072
• InChiKey: BIQROBYYKYRIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-3-甲氧基苯 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以206 mg的产率得到1,1,1-三氟-3-(3-甲氧基苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  在Leuckart-Wallach反应条件下，由叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯和三氟甲基苄基酮合成三氟甲醇

  摘要：

  阐述了在Leuckart-Wallach反应条件下，叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯或相应的三氟甲基苄基酮的意外反应导致的向三氟甲基醇的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.014

文献信息

• Fragmentation of Trifluoromethylated Alkenes and Acetylenes by <i>N</i>,<i>N</i>-Binucleophiles. Synthesis of Imidazolines or Imidazolidines (Oxazolidines) Controlled by Substituent
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1021/jo101107t

  日期：2010.8.20

  The reaction of β-halogeno-β-polyfluoromethylstyrenes with N,N- or N,O-binucleophiles leads to unexpected fragmentation products (imidazolines) or to heterocyclization giving CF3-substituted imidazolidines (N,N-) and oxazolidines (N,O-) depending on aryl substituent. The scope and the reaction mechanism are discussed.

  β-卤代-β-多氟甲基苯乙烯与N，N-或N，O-双亲核试剂的反应会导致意外的裂解产物（咪唑啉）或杂环化反应，生成CF 3取代的咪唑烷（N，N-）和恶唑烷（N，O -）取决于芳基取代基。讨论了反应的范围和机理。
• Synthetic Approach to Alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes and Their Application in the Synthesis of New Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Valentine Nenajdenko、Günter Haufe、Vasiliy Muzalevskiy、Aleksey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0029-1216697

  日期：2009.7

  A new convenient stereoselective pathway to alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes is described. Reactions of β-chloro- and β-bromo-β-(trifluoromethyl)styrenes with sodium methoxide and potassium tert-butoxide led to methoxy- and tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes in good to excellent yields. Bromination of tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes proceeded with formation of aryl(bromo)methyl trifluoromethyl

  描述了一种新的方便的烷氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的立体选择途径。β-氯-和β-溴-β-（三氟甲基）苯乙烯与甲醇钠和叔丁醇钾的反应生成甲氧基-和叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯，收率好至优异。叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的溴化反应形成芳基（溴）甲基三氟甲基酮。发现后一种化合物是用于合成带有三氟甲基的不同杂环化合物的有用起始原料。以这种方式，以中等至高产率获得了咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，咪唑并苯并咪唑，咪唑并噻唑，噻唑和氨基噻唑的三氟甲基化衍生物。 烯烃-炔烃-醚-氟-杂环-亲核取代
• A Cascade Approach to Captodative Trifluoromethylated Enamines or Vinylogous Guanidinium Salts: Aromatic Substituents as Switches of Reaction Direction
  作者：Alexander Yu. Rulev、Vasiliy M. Muzalevskiy、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.200900926

  日期：2010.1

  β-Halo-β-(trifluoromethyl)styrenes readily react with a variety of nitrogen nucleophiles bearing primary amino groups to afford either the captodative trifluoromethylated enamines or vinylogous guanidinium salts in a selective fashion depending on the electronic natures of the aromatic substituents.

  β-卤代-β-（三氟甲基）苯乙烯很容易与各种带有伯氨基的氮亲核试剂反应，根据芳香族取代基的电子性质，以选择性的方式提供三氟甲基化烯胺或乙烯基胍盐。
• New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides
  作者：V. M. Muzalevskiy、A. V. Shastin、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0236-4

  日期：2007.8

  Nucleophilic substitution reaction of halogen atom in β-chloro-and β-bromo-β-trifluoromethylstyrenes by thiolates was studied. Stereo-and regioselectivity of the reaction with respect to the electronic and sterical properties of substituents in the aromatic ring of starting styrenes was investigated. Regioisomer with geminal trifluoromethyl and alkyl-or arylthio groups was found to be formed predominantly or exclusively. The reaction proceeds stereoselectively in nearly quantitative yields. On this basis, a new convenient stereoselective method for the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides was elaborated.

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。