4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 129728-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7S,7aS)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 129728-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₀FNO₈
• 分子量: 385.346
• InChiKey: HBEZHIZTHDZVKH-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 水 、 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些单脱氧氟化甲基和4-硝基苯基α-D-甘露糖苷和相关的4-硝基苯基α-D-甘露糖苷的合成。

  摘要：

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84297-8
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 Amberlyst A-26 (OH-) 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些单脱氧氟化甲基和4-硝基苯基α-D-甘露糖苷和相关的4-硝基苯基α-D-甘露糖苷的合成。

  摘要：

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84297-8

文献信息

• KHAN, SHAHEER H.;JAIN, RAKESH K.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 259-273
  作者：KHAN, SHAHEER H.、JAIN, RAKESH K.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——