rac-(1'R,3a'R,4'S,7'R,7a'R)-3'-(2-methoxyethyl)-3a',4',7',7a'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,8'-[4,7]methanoinden]-1'-ol | 75854-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1'R,3a'R,4'S,7'R,7a'R)-3'-(2-methoxyethyl)-3a',4',7',7a'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,8'-[4,7]methanoinden]-1'-ol
• CAS: 75854-40-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OVDHFHPYNZJYGD-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro<2.4>hepta-4,6-diene 2,6>deca-3,8-diene)-10-spirocyclopropane> 在 甲醇 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到rac-(1'R,3a'R,4'S,7'R,7a'R)-3'-(2-methoxyethyl)-3a',4',7',7a'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,8'-[4,7]methanoinden]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XVII. The Singlet-oxygen Oxidation of Vinylcyclopropane in the Presence of Diphenyl Sulfide. The Chemical Reduction of a Dioxetane to acis-1,2-Glycol

  摘要：

  在二苯基硫醚（一种还原剂）的存在下，螺环乙烯基环丙烷的单氧氧化反应通过二氧杂环丁烷的 O-O 裂解形成了顺式乙二醇。通过化学衍生法测定异构乙二醇的立体化学结构，修正了在叠氮离子存在下进行光敏氧 化反应生成反式衍生物的叠氮醇的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2027