spiro<2.4>hepta-4,6-diene 2,6>deca-3,8-diene)-10-spirocyclopropane> | 36911-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: spiro<2.4>hepta-4,6-diene 2,6>deca-3,8-diene)-10-spirocyclopropane>
• 英文别名: dispiro2,6>deca-4',8'-diene-10',1"-cyclopropane>；Dispiro2,6>deca-4,8-dien-10',1"-cyclopropan>；dispiro2,6>deca-4',8'-diene-10',1''-cyclopropane>；dispiro2,6>deca-3,8-dien-10,1''-cyclopropane>；dispiro2,6>deca-4,8-diene-10,1''-cyclopropane>；cyclopropanespiro-5-(tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene)-10-spirocyclopropane
• CAS: 36911-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: FANZXNHDKGULED-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  288.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<2.4>hepta-4,6-diene 2,6>deca-3,8-diene)-10-spirocyclopropane> 在 二苯硫醚 、 氧气 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 C₁₅H₁₈O₂
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XVII. The Singlet-oxygen Oxidation of Vinylcyclopropane in the Presence of Diphenyl Sulfide. The Chemical Reduction of a Dioxetane to acis-1,2-Glycol

  摘要：

  在二苯基硫醚（一种还原剂）的存在下，螺环乙烯基环丙烷的单氧氧化反应通过二氧杂环丁烷的 O-O 裂解形成了顺式乙二醇。通过化学衍生法测定异构乙二醇的立体化学结构，修正了在叠氮离子存在下进行光敏氧 化反应生成反式衍生物的叠氮醇的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2027
• 作为产物：
  描述：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯 以50%的产率得到spiro<2.4>hepta-4,6-diene 2,6>deca-3,8-diene)-10-spirocyclopropane>
  参考文献：
  名称：

  Lang, Pia; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of tetracyclo[7.2.1.02,5.02,8]dodeca-6,10-dienes under conditions of thermal isomerization of spiro[2.4]hepta-4,6-diene into bicyclo[3.2.0]hepta-1,3-diene
  作者：Yu. V. Tomilov、A. B. Kostitsyn、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00699990

  日期：1993.1

  The formation of the novel hydrocarbons, tetracyclo[7.2.1.02,5.02,8]dodecadienes, as a result of thermal isomerization of spiro[2.4]hepta-4,6-diene into bicyclo[3.2.0]hepta-1,3-diene and its capture by 1,3-dienes is demonstrated. The conditions of thermal isomerization and dimerization of the spiroheptadiene are studied. Cyclopropanation of the polycyclic dienes formed by diazomethane in the presence

  由于螺[2.4]庚-4,6-二烯热异构化为双环[3.2.0]庚-1,3-，形成新型烃四环[7.2.1.02,5.02,8]十二碳二烯演示了二烯及其被 1,3-二烯捕获。研究了螺庚二烯的热异构化和二聚化条件。在 Pd 催化剂存在下，由重氮甲烷形成的多环二烯的环丙烷化完成，并且仅通过降冰片烯双键发生。
• DYE-SENSITIZED PHOTOOXIDATION OF SPIROCYCLIC VINYLCYCLOPROPANES IN THE PRESENCE OF SODIUM AZIDE
  作者：Toshihide Hatsui、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1977.603

  日期：1977.6.5

  the sensitized photooxygenation of spirocyclic vinylcyclopropanes, suitable substrates for stereochemical analysis of the mechanism, were investigated. Two types of products, azidoalcohols and an epoxide, obtained were different from the genuin products of singlet oxygen oxidation : The formers were shown to be formed by an initial attack of azide radical non-selectively to the both double bonds, and

  研究了叠氮离子在螺环乙烯基环丙烷的敏化光氧化中的影响，螺环乙烯基环丙烷是用于立体化学分析机理的合适底物。获得的两种类型的产物，叠氮醇和环氧化物与单线态氧氧化的真正产物不同：前者是由叠氮自由基非选择性地对两个双键进行初始攻击而形成的，后者是没有通过骨架重排形成，显示在降冰片烯部分被氧化。
• Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R.; Chernyshev, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1444 - 1449
  作者：Molchanov, A. P.、Kostikov, R. R.、Chernyshev, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• New hydrocarbons in the synthesis of adamantanoids
  作者：R. I. Khusnutdinov、V. A. Dokichev、D. K. Galeev、N. F. Asylguzhina、S. Z. Sultanov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00962518

  日期：1988.9
• Molchanov, A. P.; Pecheritsyna, Ya. P.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1076 - 1081
  作者：Molchanov, A. P.、Pecheritsyna, Ya. P.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——