5-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole | 75640-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-orthomethoxyphenyl pyrazole；5-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpyrazole；5-(2-methoxy-phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；1,3-Diphenyl-5-(2'-methoxyphenyl)-pyrazol
• CAS: 75640-14-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: BWVBKSXEWGHGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到2-phenylpyrazolo<1,5-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw, James; Silva, A. Prasanna de, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1880 - 1888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)-(phenyl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.53h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基-2-吡唑啉-4-醇（4-甲氧基）衍生物的非氧化光反应

  摘要：

  合成了一系列 4-羟基或 4-甲氧基取代的 1,3,5-三芳基-2-吡唑啉，它们的结构，特别是2-吡唑啉环的 4-和 5-氢的反式取向的特点是IR、1 H NMR、13分析C NMR光谱以及单晶结构研究。为了阐明 4-羟基或 4-甲氧基取代对这些化合物的光化学行为的影响，将它们暴露在紫外线下。结果解释了非氧化性光反应的发生，即在芳构化吡唑环的形成下，4-取代基的排出和水或甲醇分子的消除。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以支持所提出的电子转移诱导光反应机制。自然键轨道 (NBO) 分析解释了从 N 1中优选的电子脱离过程-原子而不是羟基或甲氧基的氧原子。质子从所涉及的自由基阳离子物质脱离导致形成以杂环的C 5位为中心的自由基中间体。羟基或甲氧基的消除在形成C 4 -未取代的吡唑分子的情况下完成了光反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114306

文献信息

• Synthesis and characterization of 1,3,5-triarylpyrazol-4-ols and 3,5-diarylisoxazol-4-ols from chalcones and theoretical studies of the stability of pyrazol-4-ol toward acid dehydration
  作者：Edna Carolina Cipagauta Esquivel、Virgínia Camila Rufino、Matheus Henrique Trindade Nogueira、Ana Carolina Carbonaro Souza、Josefredo Rodriguez Pliego Júnior、Marcelo Siqueira Valle

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127536

  日期：2020.3

  acid methanol solution. The carboxamide pyrazol-4-ol decomposes via dehydration, forming the respective pyrazol. Theoretical calculations were used to elucidate the dehydration reaction. We have found a mechanism for acid-catalyzed dehydration that can explain the experimental observations. The calculated free energy profile for acid-catalyzed dehydration of the carboxamide pyrazol-4-ol and phenylpyrazole-4-ol

  摘要 本研究报道了仅涉及 3 个反应步骤的多种吡唑-4-醇和异恶唑-4-醇杂环的合成。然而，羧酰胺吡唑-4-醇的合成在合成所用的酸性甲醇溶液条件下失败。甲酰胺 pyrazol-4-ol 通过脱水分解，形成相应的吡唑。理论计算用于阐明脱水反应。我们发现了一种酸催化脱水机制，可以解释实验观察结果。羧酰胺吡唑-4-醇和苯基吡唑-4-醇的酸催化脱水的计算自由能曲线指出后者在脱水方面更稳定，在酸性甲醇溶液中脱水速率小100倍。
• Photooxidation of 3,5-diaryl-1-phenyl-2-pyrazolines: Experimental and computational studies
  作者：Marzieh Soltani、Hamid Reza Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112285

  日期：2020.2

  Photooxidation of various 2-pyrazolines is studied experimentally and computationally. Experimental results show that the electron-donating/withdrawing substituents increases/decreases the rate of this photoreaction. The proposed light-induced electron-transfer mechanism explains the steric and electronic effects of the substituents, co-planarity of the aryl rings substitutions, orientations of the

  实验和计算研究了各种2-吡唑啉的光氧化作用。实验结果表明，给电子/吸电子取代基增加/降低了这种光反应的速率。拟议的光诱导电子转移机理解释了取代基的空间和电子效应，芳基环取代基的共面性，C 3-芳基环向C 3 = N 2的方向双键与溶剂在照射时间上反应完全。计算（TD）B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）结果，包括前沿轨道能量，UV-可见跃迁，静电势，CHELPG电荷，用于发现和描述隧道电子转移过程及其相关结构弛豫形成反应的速率决定步骤，并证明取代对反应速率的影响是正确的。第一次电子转移后形成的中间体络合物仅在其三重态下才进行质子转移步骤。2-吡唑啉的三重态激发态可能对电子转移步骤几乎没有贡献。循环伏安法测量结果支持了光化学结果。
• PTSA-catalyzed Mannich-type–cyclization–oxidation tandem reactions: one-pot synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles from aldehydes, hydrazines and alkynes
  作者：Pei Liu、Ying-Ming Pan、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1039/c2ob25487e

  日期：——

  A convenient one-pot Mannich-type–cyclization–oxidation tandem process has been developed for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles derivatives from aldehydes, hydrazines and alkynes using p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to 1,3,5-trisubstituted pyrazoles.

  已经开发了一种方便的单锅曼尼希型环化氧化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为多功能催化剂，从醛，肼和炔烃中合成1,3,5-三取代的吡唑衍生物。此方法为1,3,5-三取代的吡唑提供了灵活而快速的途径。
• Solvent-Free Synthesis of 1,3-Diphenyl-5-arylpyrazole Derivatives
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Xian-Tao Meng

  DOI：10.2174/157017809788681383

  日期：2009.7.1

  The synthesis of 1,3-diphenyl-5-arylpyrazoles via the reactions of 2,3-epoxy-1-phenyl-3-aryl-1-propanones with phenylhydrazine was carried out in 48-84% yields at 230 °C under solvent-free condition within 1.5 h. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and solvent-free.

  该方法通过 2,3-环氧-1-苯基-3-芳基-1-丙酮与苯肼的反应合成 1,3-二苯基-5-芳基吡唑，在 230 °C 无溶剂条件下 1.5 小时内产率达到 48-84%。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole catalyzed by hydrochloric acid under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Ling Li、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.015

  日期：2010.1

  The synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole via the reactions of 3-aryl-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone with phenylhydrazine was carried out in 69-99% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and environment friendly. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.