2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin | 1325740-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine；(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-prop-2-ynylpiperidine
• CAS: 1325740-48-4
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₄
• 分子量: 561.721
• InChiKey: DUKOGKZLYPUXBE-LADGJGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-propyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  野尻霉素新类似物的设计、合成和初步免疫增强活性

  摘要：

  三类新的野尻霉素类似物，即。为免疫学研究设计和合成了具有 C1-取代基的 N-烷基（4-苯基丁基）、N-取代的 1-脱氧野尻霉素及其同系物 δ-内酰胺和 4-苯基丁基-β-C-糖苷。由此产生的多样化化合物库分别表现出由 LPS 和 Con A 诱导的 B 细胞和 T 细胞的增殖。与 LPS (10 μg/ml) 相比，大多数类似物增加了树突状细胞中 IL-12 的分泌和小鼠腹腔巨噬细胞中 TNF-α 的分泌。植物鞘氨醇类似物的脱氧野尻霉素-三唑缀合物在上述反应中表现优异并且表现出与LPS相等的一氧化氮反应。与具有免疫抑制作用的同源物的发现相比，早期免疫学测试表明新型野尻霉素类似物具有免疫增强作用。因此，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108479
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-piperidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  野尻霉素新类似物的设计、合成和初步免疫增强活性

  摘要：

  三类新的野尻霉素类似物，即。为免疫学研究设计和合成了具有 C1-取代基的 N-烷基（4-苯基丁基）、N-取代的 1-脱氧野尻霉素及其同系物 δ-内酰胺和 4-苯基丁基-β-C-糖苷。由此产生的多样化化合物库分别表现出由 LPS 和 Con A 诱导的 B 细胞和 T 细胞的增殖。与 LPS (10 μg/ml) 相比，大多数类似物增加了树突状细胞中 IL-12 的分泌和小鼠腹腔巨噬细胞中 TNF-α 的分泌。植物鞘氨醇类似物的脱氧野尻霉素-三唑缀合物在上述反应中表现优异并且表现出与LPS相等的一氧化氮反应。与具有免疫抑制作用的同源物的发现相比，早期免疫学测试表明新型野尻霉素类似物具有免疫增强作用。因此，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108479

文献信息

• Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Dominic S. Alonzi、Gabriele Reinkensmeier、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frédéric Becq、Yousuke Shimada、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c1ob05119a

  日期：——

  A series of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin has been prepared by click connection with functionalised adamantanes. They have been assayed as glycosidase inhibitors, as inhibitors of the glycoenzymes relevant to the treatment of Gaucher disease, as well as correctors of the defective ion-transport protein involved in cystic fibrosis. We have demonstrated that it is possible to selectively either strongly inhibit ER-α-glucosidases and ceramide glucosyltransferase or restore the activity of CFTR in CF-KM4 cells by varying the length of the alkyl chain linking DNJ and adamantane.

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。
• Synthetic deoxynojirimycin derivatives bearing a thiolated, fluorinated or unsaturated N-alkyl chain: identification of potent α-glucosidase and trehalase inhibitors as well as F508del-CFTR correctors
  作者：V. Cendret、T. Legigan、A. Mingot、S. Thibaudeau、I. Adachi、M. Forcella、P. Parenti、J. Bertrand、F. Becq、C. Norez、J. Désiré、A. Kato、Y. Blériot

  DOI：10.1039/c5ob01526j

  日期：——

  Synthetic DNJs bearing a thiolated, fluorinated or unsaturatedN-substituent exhibit trehalase inhibition or F508del-CFTR correction.

  合成的带有硫化物、氟化物或不饱和N-取代基的DNJ表现出海藻糖酶抑制或F508del-CFTR校正。
• Tacrine-sugar mimetic conjugates as enhanced cholinesterase inhibitors
  作者：Quelli Larissa Oliveira de Santana、Tereza C. Santos Evangelista、Petra Imhof、Sabrina Baptista Ferreira、José G. Fernández-Bolaños、Magne O. Sydnes、Óscar Lopéz、Emil Lindbäck

  DOI：10.1039/d0ob02588g

  日期：——

  We have used the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition reaction to obtain two families of bivalent heterodimers where tacrine is connected to an azasugar or iminosugar, respectively, via linkers of variable length. The heterodimers were investigated as cholinesterase inhibitors and it was found that their activity increased with the length of the linker. Two of the heterodimers were significantly

  我们已经使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃惠斯根环加成反应获得了两个家族的二价异二聚体，其中他克林分别通过以下途径连接至氮杂糖或亚氨基糖：可变长度的接头。研究了异二聚体作为胆碱酯酶抑制剂，发现它们的活性随连接子长度的增加而增加。两种异二聚体比单体他克林具有更强的乙酰胆碱酯酶抑制剂。分子模型表明，较长的异二聚体比较短的对应物更适合乙酰胆碱酯酶的活性峡谷，前者提供了与催化阴离子结合位点（CAS）和外围阴离子结合位点（PAS）中色氨酸残基更有效的同时相互作用。