methyl 3,4,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside | 121336-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 121336-06-9
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: RDEXBCNNENXONF-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-glycero-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于修饰蒽环类化合物的碳水化合物组分：3-氨基-3,4,6-三苯氧基-L-lyxo-和-L-xylo-己糖的衍生物的合成，并尝试对C-2进行氟化。

  摘要：

  两种新的三脱氧糖苷，甲基3,4,6-丁氧基-3-硝基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷（7）及其α-L-阿拉伯糖基异构体，以及已知的α-L-木糖异构体（15） ，是由甲基3,6-二脱氧-3-硝基-α-L-吡喃葡萄糖苷（1）合成的，其方法涉及在由1制备的甲磺酸酯中进行消除和还原过程。7和15的催化加氢得到了新的和已知的氨基脱氧糖苷，分别被N-（三氟乙酰基）化和随后被O-（三氟甲基磺酰基）化。就在C-2处的氟化而言，在如此获得的N-保护的2-三氟甲磺酸酯以及相关的3-叠氮基-2-三氟甲磺酸酯中通过氟离子进行置换的各种尝试均未成功。在其他产品中，获得了通过消除三氟甲磺酸得到的两个新的2-enopyranosides。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80013-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-xylo-hexopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到methyl 3,4,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于修饰蒽环类化合物的碳水化合物组分：3-氨基-3,4,6-三苯氧基-L-lyxo-和-L-xylo-己糖的衍生物的合成，并尝试对C-2进行氟化。

  摘要：

  两种新的三脱氧糖苷，甲基3,4,6-丁氧基-3-硝基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷（7）及其α-L-阿拉伯糖基异构体，以及已知的α-L-木糖异构体（15） ，是由甲基3,6-二脱氧-3-硝基-α-L-吡喃葡萄糖苷（1）合成的，其方法涉及在由1制备的甲磺酸酯中进行消除和还原过程。7和15的催化加氢得到了新的和已知的氨基脱氧糖苷，分别被N-（三氟乙酰基）化和随后被O-（三氟甲基磺酰基）化。就在C-2处的氟化而言，在如此获得的N-保护的2-三氟甲磺酸酯以及相关的3-叠氮基-2-三氟甲磺酸酯中通过氟离子进行置换的各种尝试均未成功。在其他产品中，获得了通过消除三氟甲磺酸得到的两个新的2-enopyranosides。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80013-2

文献信息

• BAER, HANS H.;MATEO, FERNANDO HERNANDEZ, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 151-161
  作者：BAER, HANS H.、MATEO, FERNANDO HERNANDEZ

  DOI：——

  日期：——