(E)-2-benzylidene-4-cyclohexenyl-1-phenylbut-3-yn-1-one | 1192314-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-cyclohexenyl-1-phenylbut-3-yn-1-one
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 1192314-42-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: ZTISZZHXSYPFKD-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-cyclohexenyl-1-phenylbut-3-yn-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 RuPhosAuCl 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (2S*,5R*)-6-cyclohexenyl-2,4,5,8-tetraphenyl-4,5-dihydrofuro[3,4-d][1,6,2]dioxazepine
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-4-cyclohexenyl-1-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395

文献信息

• Unexpected C–C bond cleavage of epoxide motif: Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem heterocyclization/[4+1] cycloaddition of 1-(1-alkynyl)oxiranyl ketones
  作者：Tao Wang、Cui-Hong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc05650b

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed tandem heterocyclization and formal [4+1] cycloaddition of 1-(1-alkynyl)oxiranyl ketones was developed, which provides a general, efficient and practical route to highly substituted furo[3,4-b]furan-3(2H)-ones, wherein the epoxide motif undergo unexpected C-C bond cleavage rather than the classical C-O bond cleavage.

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。