allyl [(3R,6S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-2,5-dioxopiperazin-6-yl]acetate | 1342198-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl [(3R,6S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-2,5-dioxopiperazin-6-yl]acetate
• CAS: 1342198-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆
• 分子量: 431.489
• InChiKey: AKFRTUKEDKYWSJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl [(3R,6S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-2,5-dioxopiperazin-6-yl]acetate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2S,5R)-4-benzyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含新型双功能整合素配体的双功能二酮哌嗪支架的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了八个双功能二酮哌嗪（DKP）支架的合成。它们正式衍生自2,3-二氨基丙酸和天冬氨酸（DKP - 1 – DKP - 7）或谷氨酸（DKP - 8），具有胺和羧酸官能团。支架在两个立体中心的构型和在二酮哌嗪氮原子上的取代不同。将双功能二酮哌嗪引入了八个具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中。将所得的肽模拟RGD筛选的能力抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的整α v β3和α v β 5，其参与肿瘤血管生成。从反式DKP支架（DKP ‐ 2 – DKP ‐ 8）衍生的RGD拟肽获得了纳摩尔IC 50值。通过水溶液中的1 H NMR光谱实验（VT-NMR和NOESY光谱）和Monte Carlo /随机动力学（MC / SD）模拟对环状RGD拟肽进行构象研究，结果表明，亲和力最高的配体具有分子内明确定义的优选构象氢键转弯基序和RGD序列的扩展排列[Cβ（Arg）Cβ（Asp）平均距离≥8

  DOI：

  10.1002/chem.201200457
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 allyl [(3R,6S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-2,5-dioxopiperazin-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  包含新型双功能整合素配体的双功能二酮哌嗪支架的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了八个双功能二酮哌嗪（DKP）支架的合成。它们正式衍生自2,3-二氨基丙酸和天冬氨酸（DKP - 1 – DKP - 7）或谷氨酸（DKP - 8），具有胺和羧酸官能团。支架在两个立体中心的构型和在二酮哌嗪氮原子上的取代不同。将双功能二酮哌嗪引入了八个具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中。将所得的肽模拟RGD筛选的能力抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的整α v β3和α v β 5，其参与肿瘤血管生成。从反式DKP支架（DKP ‐ 2 – DKP ‐ 8）衍生的RGD拟肽获得了纳摩尔IC 50值。通过水溶液中的1 H NMR光谱实验（VT-NMR和NOESY光谱）和Monte Carlo /随机动力学（MC / SD）模拟对环状RGD拟肽进行构象研究，结果表明，亲和力最高的配体具有分子内明确定义的优选构象氢键转弯基序和RGD序列的扩展排列[Cβ（Arg）Cβ（Asp）平均距离≥8

  DOI：

  10.1002/chem.201200457

文献信息

• Bifunctional 2,5-Diketopiperazines as Efficient Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Marco Durini、Florian A. Sahr、Michael Kuhn、Monica Civera、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201100794

  日期：2011.10

  synthesized. DKP-1 and DKP-2 are bifunctional diketopiperazines formally derived from the head-to-tail cyclization of L-aspartic acid and either (R)- or (S)-2,3-diaminopropionic acid, which feature aminomethyl and carboxymethyl side arms in the 3- and 6-positions of the 2,5-piperazindione ring. Peptidomimics (3–6) were tested as organocatalysts in the conjugate addition of several aldehydes to β-nitrostyrene

  合成了四种含有顺式 DKP-1 或反式 DKP-2 支架和 L-Pro 或 D-Pro 的肽模拟物 (3-6)。DKP-1 和 DKP-2 是双功能二酮哌嗪，形式上源自 L-天冬氨酸和 (R)- 或 (S)-2,3- 二氨基丙酸的头对尾环化，具有氨甲基和羧甲基侧臂在 2,5-哌嗪二酮环的 3 位和 6 位。肽模拟物 (3-6) 作为有机催化剂在几种醛与 β-硝基苯乙烯和 (E)-2-(呋喃-2-基) 硝基乙烯的共轭加成中进行了测试，具有良好到出色的非对映选择性和对映选择性。使用丙醛对四种催化剂及其烯胺衍生物进行蒙特卡罗/能量最小化 (MC/EM) 构象搜索，以使观察到的立体选择性合理化。