diethyl [1-(quinolin-6-yl)ethyl]phosphonate | 1239647-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1-(quinolin-6-yl)ethyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl 1-(quinolin-6-yl)ethylphosphonate；6-(1-diethoxyphosphorylethyl)quinoline
• CAS: 1239647-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₃P
• 分子量: 293.302
• InChiKey: QYIXKDINJKUFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (O,O-diethyl)-1-(6-quinolyl)ethenylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以60%的产率得到diethyl [1-(quinolin-6-yl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  链烯基膦酸酯的无金属二酰亚胺还原：合成α-取代的乙基膦酸酯的简单有效的方法

  摘要：

  描述了一种通过二酰亚胺还原策略合成α-取代的乙基膦酸酯的简单直接的方法。以K 3 PO 4或Na 2 CO 3为基本添加剂，在室温下，一定范围内的末端链烯基膦酸酯被2-硝基苯磺酰肼（NBSH）生成的二酰亚胺有效还原。还证明了该方法具有较高的官能团耐受性。此外，我们的方法具有安全性高，反应条件温和，对设备的要求低以及化学选择性高的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.057

文献信息

• Synthesis of 1-hetarylethylphosphonates
  作者：N. S. Gulyukina、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010060011

  日期：2010.6

  Previously unknown potentially biologically active diethyl 1-(pyridin-3-yl)-, 1-(quinolin-3-yl)-, and 1-(quinolin-6-yl)ethylphosphonates were synthesized by palladium-catalyzed reduction of the corresponding alpha,beta-unsaturated precursors with ammonium formate. The reduction of diethyl 1-(quinolin-6-yl)ethenylphosphonate was accompanied by formation of diethyl 1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)ethylphosphonate as by-product.