6-O-benzyl-3,5,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-3,5-di-C-methyl-L-glycero-L-gulo-heptitol | 129908-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3,5,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-3,5-di-C-methyl-L-glycero-L-gulo-heptitol
• 英文别名: (4S)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-phenylmethoxyhexan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 129908-84-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: VSOPYSJYNNUYGZ-PHJZJKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,5,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-3,5-di-C-methyl-L-glycero-L-gulo-heptitol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.85h， 生成 10-O-benzyl-1,2,3,5,7,9,11-heptadeoxy-6,8-O-(R)-(p-methoxybenzylidene)-2,5,7,9-tetra-C-methyl-L-arabino-L-gluco-undec-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖（左旋葡聚糖）立体控制合成lankanolide：1，合成C-1 / 7和C-8 / 15片段

  摘要：

  已经设计了一种方案用于立体控制合成兰卡霉素（兰卡霉素的糖苷配基）。从1，6-脱水-2，4-二脱氧-2，4-二-C-甲基-β-D-吡喃葡萄糖开始，完成了其C-1 / 7和C-8 / 15链段的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84192-w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-2,4-di-C-methyl-D-glucose trimethylene dithioacetal 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 6-O-benzyl-3,5,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-3,5-di-C-methyl-L-glycero-L-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖（左旋葡聚糖）立体控制合成lankanolide：1，合成C-1 / 7和C-8 / 15片段

  摘要：

  已经设计了一种方案用于立体控制合成兰卡霉素（兰卡霉素的糖苷配基）。从1，6-脱水-2，4-二脱氧-2，4-二-C-甲基-β-D-吡喃葡萄糖开始，完成了其C-1 / 7和C-8 / 15链段的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84192-w

文献信息

• KOCHETKOV, NIKOLAY K.;YASHUNSKY, DMITRY V.;SVIRIDOV, ALEXANDER F.;ERMOLEN+, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 209-225
  作者：KOCHETKOV, NIKOLAY K.、YASHUNSKY, DMITRY V.、SVIRIDOV, ALEXANDER F.、ERMOLEN+

  DOI：——

  日期：——