methyl 6-[4-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-2E-butenyl]thio-α-D-glucopyranoside | 1283073-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-[4-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-2E-butenyl]thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(E)-4-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]but-2-enoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1283073-15-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₁₁S
• 分子量: 483.537
• InChiKey: CUNNEQOFKFCQJW-BGGHIHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 6-[4-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-2E-butenyl]thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排保护无基团的糖基化作为寡糖模拟物的组装手段

  摘要：

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo102411j

文献信息

• Protecting Group-Free Glycoligation by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides as a Means of Assembly of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Venkataraman Subramanian、Myriame Moumé-Pymbock、Tianshun Hu、David Crich

  DOI：10.1021/jo102411j

  日期：2011.5.20

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) glycosides react with carbohydrate-based thiols in a two-step process involving sulfenyl transfer followed by desulfurative 2,3-allylic rearrangement, promoted by either triphenylphosphine or silver nitrate, to give novel saccharide mimetics. In an alternative embodiment of the same chemistry anomeric thiols are coupled with carbohydrates derivatized in the form of 2-

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。