3-acetoxy-5-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-3-pyrroline-2-one | 110995-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-acetoxy-5-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-3-pyrroline-2-one
• 英文别名: [(2S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl] acetate
• CAS: 110995-52-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: UMWRDKWAFIUQSC-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 磷酸 、 氢气 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-acetoxy-5-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-3-pyrroline-2-one
  参考文献：
  名称：

  The structure of leptosphaerin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85272-7

文献信息

• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。
• WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644
  作者：WHITE, JAMES D.、BADGER, RODNEY A.、KIZAR, HOLLIS S. (III)、PALLENBERG, ALEX+

  DOI：——

  日期：——