3-(5-chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 879216-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 879216-25-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: FJNUZNYJHZPISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Azido-propionylamino)-benzoic acid methyl ester 、 3-(5-chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[5-chloro-2-[[1-[3-(4-methoxycarbonylanilino)-3-oxopropyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3-(5-chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w