(2S,3S,4S)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hex-5-en-3-ol | 1360864-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 1360864-59-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: YZSZMYCSJXFDSK-FPYNETTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxan-4-yl]propionaldehyde 、 1,2-butadienyl(tributyl)stannane 在 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性合成反，反二丙酸酯立体三联体：解决挑战错配双不对称巴豆基硼化反应的长期问题

  摘要：

  通过羟醛或巴豆金属化学立体控制合成 β-支链抗、抗二丙酸酯立体三联体 4 对有机合成界来说是一个历史性的挑战。在这里，我们通过利用对映体富集的 α-甲基取代醛与手性非外消旋巴豆硼烷试剂 (S)-(E)-22（或其对映体）。该方法不仅提供了直接获得抗、抗二丙酸酯立体三联体 24 [合成当量 4] 的途径，具有非常好的 (5-8:1) 如果不是极好的 (≥15:1) β-支化手性醛的非对映选择性，≤ 50：1 固有的非对映面选择性偏好，而且还在产品中提供了乙烯基锡烷单元，该单元经过适当的功能化以用于随后的 CC 键形成事件。我们预计这种方法将得到广泛应用，并将大大简化聚酮化合物天然产物的合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja300472a