1,2-butadienyl(tributyl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1,2-butadienyl(tributyl)stannane
• 英文别名: 3-methyl-1-tributylstannylallene；1-(tributylstannyl)-1,2-butadiene；1,2-butadienyltributystannane；(tri-n-butylstannyl)-1,2-butadiene
• 化学式: C₁₆H₃₂Sn
• 分子量: 343.14
• InChiKey: ISZMFMWZMXDJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-butadienyl(tributyl)stannane 在 diisopinocampheylborane 、 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(E,1S,2R)-2-methyl-1-phenyl-4-tributylstannylbut-3-enyl] (2S)-2-amino-3-methyl-3-triethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成向南囊藻毒素Ax的旅程

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的全面研究的细节，这些研究导致了总的纳米囊藻毒素Ax的合成，这是一种由三肽片段和聚酮化合物片段组成的21元大环天然产物，其特征在于8个最长的线性步骤中的特征为13.9％总总产量。关键的合成策略依靠后期的斯蒂勒偶联进行大环内酯化，以构建21元环，而三肽片段和聚酮化合物片段之间的直接连接失败。1 H NMR实验表明，nannocystin Ax应该在氘代溶剂中以构象混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1,2-butadienyl(tributyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  LIPASE-CATALYZED RESOLUTION OF 4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL AND CONVERSION OF THE (R)-ENANTIOMER TO (R)-3-BUTYN-2-YL MESYLATE AND (P)-1-TRIBUTYLSTANNYL-1,2-BUTADIENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0043

文献信息

• Synthesis of Stereopentad Analogues of the C14−C22 Segment of Callystatin A through Additions of Chiral Allenylzinc Reagents to Stereotriads
  作者：James A. Marshall、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/jo015936k

  日期：2001.11.1

  The addition of (P)- and (M)-allenylzinc reagents, prepared in situ through Pd-catalyzed metalation of (R)- and (S)-3-butyn-2-ol mesylates, to diastereomeric stereotriad aldehydes 8, 13, 18, and 23 of syn,syn, syn,anti, anti,anti, and anti,syn stereochemistry was examined. Additions to the former two aldehydes afforded the four anti adducts with high diastereoselectivity and negligible mismatching

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。
• Stereoselective Synthesis of a Model C(18)–C(35) Spiroketal Fragment of Integramycin
  作者：Huikai Sun、Jason R. Abbott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol200834p

  日期：2011.5.20

  A highly stereoselective synthesis of a model C(18)–C(35) spiroketal unit (7) of integramycin has been accomplished via an enantioselective stannyl-crotylboration reaction and an N-iodosuccinimide-mediated spiroketalization of 19a.

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。
• Structure of FD-895 Revealed through Total Synthesis
  作者：Reymundo Villa、Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol3023006

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of FD-895 was completed through a strategy that featured the use of a tandem esterification ring-closing metathesis (RCM) process to construct the 12-membered macrolide and a modified Stille coupling to append the side chain. These studies combined with detailed analysis of all four possible C16–C17 stereoisomers were used to confirm the structure of FD-895 and identify an analog

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。
• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。
• [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013148324A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。