(1'Z,1S,2R)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]dec-1'-en-1'-yl]cyclopropane | 566928-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1'Z,1S,2R)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]dec-1'-en-1'-yl]cyclopropane
• CAS: 566928-22-1
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: DJGFQURJJRWCIA-CRMOOVTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'Z,1S,2R)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]dec-1'-en-1'-yl]cyclopropane 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R)-2-hexyl-1-(10'-hydroxydec-1'-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester 在 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1'Z,1S,2R)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]dec-1'-en-1'-yl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4