(1R)-1-methyl-5-hexenyl (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pentenoate | 929554-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-methyl-5-hexenyl (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pentenoate
• 英文别名: [(2R)-hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 929554-00-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 450.693
• InChiKey: VTBPVSWXZRYIET-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-5-hexenyl (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pentenoate 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4S,5Z,10R)-4-hydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.045
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)diphenylsilane 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R)-1-methyl-5-hexenyl (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.045