1,2-diallyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1173161-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-diallyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-1,2-bis(prop-2-enyl)isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1173161-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: DKQYBMYRBJDZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diallyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-oxo-1,4-dihydro-6H-pyrido[2,1-a]isoindole-10b-carboxylic acid ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃闭环复分解合成功能多样的吡咯并核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  使用第一代和第二代Grubbs催化剂，通过烯-烯复分解反应，合成了具有苯并吲哚并咪唑和苯并吡咯并咪唑环系统的各种氮稠合三环化合物。烯-烯的复分解反应在CH 2 Cl 2与3.0 mol％G 1的回流下顺利进行，苯并吲哚并咪唑产物12a，b的收率良好（78-86％）。优化后，使用5.0 + 5.0 mol％的G 2以64％的收率制备了苯并吡咯烷嗪6。吲哚并立定骨架的所得烯烃部分是通过Sharpless方法的用于多羟基结构的合适的前体。通过1 H NMR光谱和单晶X射线分析确定多羟基化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(prop-2-enyl)isoindoline-1-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1,2-diallyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃闭环复分解合成功能多样的吡咯并核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  使用第一代和第二代Grubbs催化剂，通过烯-烯复分解反应，合成了具有苯并吲哚并咪唑和苯并吡咯并咪唑环系统的各种氮稠合三环化合物。烯-烯的复分解反应在CH 2 Cl 2与3.0 mol％G 1的回流下顺利进行，苯并吲哚并咪唑产物12a，b的收率良好（78-86％）。优化后，使用5.0 + 5.0 mol％的G 2以64％的收率制备了苯并吡咯烷嗪6。吲哚并立定骨架的所得烯烃部分是通过Sharpless方法的用于多羟基结构的合适的前体。通过1 H NMR光谱和单晶X射线分析确定多羟基化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.039