2-amino-5-(p-tolyl)thiazole-4-carboxylic acid | 1112139-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-(p-tolyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Amino-5-p-tolyl-thiazole-4-carboxylic acid；2-amino-5-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1112139-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: AKZBGCSSXWJAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-5-(p-tolyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代噻唑类化合物的合成和评价，作为碳酸酐酶-III抑制剂。

  摘要：

  摘要 合成，表征和表征了具有17个化合物（12-16b）的一系列化合物，这些化合物具有2,4-，5-三取代噻唑骨架，所述骨架具有5-芳基，4-羧酸/酯部分和2-氨基/酰胺基/脲基官能团。使用Hummel-Dreyer尺寸排阻色谱法（HDM）对它们的碳酸酐酶（CA）-III抑制活性进行了评估。发现在支架的2位上具有游离氨基，在4位上具有羧酸部分，在5位上具有苯环的化合物12a是最有效的CA-III抑制剂（K i = 0.5μM）。发现在支架的4-位上的羧酸基团的存在对于CA-III抑制活性至关重要。此外，用酰胺和尿素基团取代游离氨基会导致活性显着降低（化合物13c和14c，K i分别 为174.1和186.2μM）。因此，化合物12a（2-氨基-5-苯基噻唑-4-羧酸）可以被认为是用于进一步修饰和开发更有效的CA-III抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1786820

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• 1,2-DIAMIDO-ETHYLENE DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110263662A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to 1,2-diamido-ethylene derivatives of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and A are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的1,2-二胺基乙烯衍生物，其中R1、R2、R3和A如描述中所述，并且它们作为药物的用途，特别是作为促觉醒素受体拮抗剂。
• 2-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110009461A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to 2-aza-bicyclo[3.3.0]octane derivatives of Formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及到式(I)中的2-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，并且涉及到这些化合物的使用，或者这些化合物的药用盐的使用，作为药物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• 2-AZA-BICYCLO-[3.3.0]-OCTANE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2183246A2

  公开（公告）日：2010-05-12