2-benzyloxyethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1425381-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxyethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1425381-70-9
• 化学式: C₃₅H₄₆O₁₉
• 分子量: 770.739
• InChiKey: RDCGJBFDEWEDNG-UIMJFUIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  230.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  G-四链体中的碳水化合物与DNA相互作用：通过在5'-末端附着糖而引起的折叠和稳定性变化

  摘要：

  四链DNA结构在化学的许多领域引起了极大的兴趣，从化学生物学，超分子化学到纳米科学。我们准备了含有糖基-四链体（凝血酶结合适体（TBA）和人端粒（TEL））寡核苷酸序列的碳水化合物-DNA共轭物，测量了它们的热稳定性，并使用NMR和分子动力学研究了它们在溶液中的结构。岩藻糖-TBA共轭物的溶液结构显示了碳水化合物与DNA G-tetrad之间除了氢键和疏水接触之外的堆积相互作用。我们还表明，在四链端粒序列的5'-末端连接碳水化合物可以改变其折叠拓扑。

  DOI：

  10.1002/chem.201203902
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 2-苄氧基乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-benzyloxyethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  G-四链体中的碳水化合物与DNA相互作用：通过在5'-末端附着糖而引起的折叠和稳定性变化

  摘要：

  四链DNA结构在化学的许多领域引起了极大的兴趣，从化学生物学，超分子化学到纳米科学。我们准备了含有糖基-四链体（凝血酶结合适体（TBA）和人端粒（TEL））寡核苷酸序列的碳水化合物-DNA共轭物，测量了它们的热稳定性，并使用NMR和分子动力学研究了它们在溶液中的结构。岩藻糖-TBA共轭物的溶液结构显示了碳水化合物与DNA G-tetrad之间除了氢键和疏水接触之外的堆积相互作用。我们还表明，在四链端粒序列的5'-末端连接碳水化合物可以改变其折叠拓扑。

  DOI：

  10.1002/chem.201203902