N-cyanomethyl-2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3-(2-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)maleimide | 209001-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-cyanomethyl-2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3-(2-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)maleimide
• CAS: 209001-37-6
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 484.599
• InChiKey: NQEUXPSEFNVEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanomethyl-2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3-(2-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)maleimide 以 正己烷 为溶剂， 生成 ((11aR,11bR)-11a-Methoxy-3,11b-dimethyl-4,6-dioxo-2-phenyl-4,6,11a,11b-tetrahydro-1,11-dithia-5-aza-benzo[a]trinden-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。2-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thienyl)maleimide 衍生物的可逆光环化

  摘要：

  为了研究噻吩环取代位置的影响，合成了一端为1-苯并噻吩环，马来酰亚胺双键另一端为2-噻吩基或3-噻吩基的非对称二芳基乙烯。关于吸收带和反应性。N-氰基甲基-2-(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)马来酰亚胺的开环和闭环形式显示吸收带分别在 420 和 563 nm 的己烷中。当3-噻吩基变为2-噻吩基时，N-氰基甲基-2-(3,4-二甲基-5-苯基-2-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3- yl)maleimide 分别移动到 448 nm（开环形式）和 487 nm（闭环形式）。环化和开环量子产率也取决于取代位置。通过将3-噻吩基位置改变为2-噻吩基，环化产率从0.30降低到0.03，而开环产率从0.03提高到0.13。无吸收光谱...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1101
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-cyanomethyl-2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3-(2-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。2-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thienyl)maleimide 衍生物的可逆光环化

  摘要：

  为了研究噻吩环取代位置的影响，合成了一端为1-苯并噻吩环，马来酰亚胺双键另一端为2-噻吩基或3-噻吩基的非对称二芳基乙烯。关于吸收带和反应性。N-氰基甲基-2-(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)马来酰亚胺的开环和闭环形式显示吸收带分别在 420 和 563 nm 的己烷中。当3-噻吩基变为2-噻吩基时，N-氰基甲基-2-(3,4-二甲基-5-苯基-2-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3- yl)maleimide 分别移动到 448 nm（开环形式）和 487 nm（闭环形式）。环化和开环量子产率也取决于取代位置。通过将3-噻吩基位置改变为2-噻吩基，环化产率从0.30降低到0.03，而开环产率从0.03提高到0.13。无吸收光谱...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1101