(2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane | 1307720-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1307720-00-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: YUXNPSSTXJILRA-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-xylopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  2-C-支链碳水化合物的金催化反应：轻度糖苷化和选择性异构化

  摘要：

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100134

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 2-C-Branched Carbohydrates: Mild Glycosidations and Selective Anomerizations
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Tukaram M. Pimpalpalle、Torsten Linker、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/ejoc.201100134

  日期：2011.5

  catalysis to transglycosylated products. The method is applicable for the convenient synthesis of disaccharides. Without nucleophile a selective anomerization occurs, giving first access to α-configured 2-C-nitromethyl glycosides. The results are interesting for the mechanism of gold-catalyzed glycosidations.

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。