p-nitrobenzyl (3S,5S,6S)-2-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>amino>ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>carbapen-1-em-3-carboxylate | 72778-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (3S,5S,6S)-2-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>amino>ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>carbapen-1-em-3-carboxylate
• CAS: 72778-08-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₁₀S
• 分子量: 586.579
• InChiKey: GLAMJRXQJYMFRG-RPRCKKEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  191.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (3S,5S,6S)-2-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>amino>ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>carbapen-1-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到Δ¹-thienamycin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of .DELTA.1-thienamycin

  摘要：

  delta 1-Thienamycin (2), a double-bond isomer of thienamycin, was prepared by isomerizing N-[[(p-nitrobenzyl)oxy]-carbonyl]thienamycin p-nitrobenzyl ester (5b) with DBU in Me2SO followed by hydrogenolysis of the protecting groups. When evaluated in a disc-diffusion antibacterial assay, delta 1-thienamycin was found to be essentially devoid of activity. The lack of antibacterial activity was ascribed to a chemically less reactive beta-lactam amide bond than that found in thienamycin.

  DOI：

  10.1021/jm00137a032
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 p-nitrobenzyl (3S,5S,6S)-2-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>amino>ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>carbapen-1-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044