1-(2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1237754-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1237754-05-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: DKPXECZLCIKTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型色酮类似物对白介素5抑制活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的色酮类似物，并评估了其对白介素5的抑制活性。其中化合物5-环己基甲氧基-3-（4-羟基苄基）-4 H- 铬-4--4-酮（6a，在30μM时抑制率为98％，IC 50 <3.0μM）和5-环己基甲氧基-3-（羟甲基）- 4 H -chromen-4-one（8a，30μM时抑制84％，IC 50 = 7.6μM）表现出最强的活性。具有抑制IL-5抑制活性的色酮类似物的结构要求可以概括为：（i）疏水基团（在环A的第5位的环己基甲氧基）的重要性，（ii）具有较小氢键基团的环B的要求具有给电子性，例如在第4位的酚羟基和（iii）1-4n铬烯环的平面性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-[2-(环己基甲氧基)-6-羟基苯基]乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮类似物对白介素5抑制活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的色酮类似物，并评估了其对白介素5的抑制活性。其中化合物5-环己基甲氧基-3-（4-羟基苄基）-4 H- 铬-4--4-酮（6a，在30μM时抑制率为98％，IC 50 <3.0μM）和5-环己基甲氧基-3-（羟甲基）- 4 H -chromen-4-one（8a，30μM时抑制84％，IC 50 = 7.6μM）表现出最强的活性。具有抑制IL-5抑制活性的色酮类似物的结构要求可以概括为：（i）疏水基团（在环A的第5位的环己基甲氧基）的重要性，（ii）具有较小氢键基团的环B的要求具有给电子性，例如在第4位的酚羟基和（iii）1-4n铬烯环的平面性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.041

文献信息

• The scope of thallium nitrate oxidative cyclization of chalcones; synthesis and evaluation of isoflavone and aurone analogs for their inhibitory activity against interleukin-5
  作者：P. Thanigaimalai、Hyun-Mo Yang、Vinay Kumar Sharma、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.075

  日期：2010.6.15

  The oxidative cyclization of 2′-hydroxy-6′-cyclohexylmethoxychalcones 5 using thallium (III) nitrate (TTN) in alcoholic solvents produced isoflavones 2 and (or) aurones 3 depending on the electronic nature of p-substituents on ring B. Chalcones with strong electron donating substituents (OH, OCH3) were exclusively converted to isoflavones 2. Chalcone with weak electron donating substituents (CH2CH3)

  在酒精溶剂中使用硝酸al（III）（TTN）对2'-羟基-6'-环己基甲氧基查康酮5的氧化环化反应会产生异黄酮2和（或）金酮3，这取决于环B上对位取代基的电子性质。强电子给体取代基（OH，OCH 3）仅转化为异黄酮2。具有弱的给电子取代基（CH 2 CH 3）的查尔酮以大约1：1的比例被转化为异黄酮2和金酮3。具有氢或吸电子取代基（Cl，CHO，COOCH 3的查尔酮），和NO 2）形成了金氧化物3。评价了合成的异黄酮2和金黄色素3对白介素5的抑制活性。其中，5-（环己基甲氧基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮（2h，在50μM时抑制率大于100％，IC 50  = 6.1μM）提供了最有效的活性。所有的光环3都不活跃。