4-(4-Bromo-phenyl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester | 669770-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Bromo-phenyl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methylenebutanoate
• CAS: 669770-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: LYVKNNUUYFHCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Bromo-phenyl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphinic acid-based MMP-13 inhibitors that spare MMP-1 and MMP-3

  摘要：

  Phosphinic acid-based inhibitors of MMP-13 have been investigated with the aim of identifying potent inhibitors with high selectivity versus MMP-1. Independent variation of the substituents on a P-1' phenethyl group and a P-2 benzyl group improved potencies in both cases around 3-fold over the unsubstituted parent. Combining improved P-1' and P-2 groups into a single molecule gave an inhibitor with a 4.5 nM IC50 against MMP-13 and which is 270-fold selective over MMP-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00413-x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-Bromo-phenyl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶醚的可见光诱导脱氧和烯丙基化/乙烯基化

  摘要：

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02756

文献信息

• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。