(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methanesulfonyloxy)octylnitrile | 1039034-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methanesulfonyloxy)octylnitrile
• CAS: 1039034-63-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 349.567
• InChiKey: QYVMHXZJULGGNP-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methanesulfonyloxy)octylnitrile 、 苯硒酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylselenyloctylnitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tertbutyldimethylsiloxy)-2-hydroxyoctylnitrile 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以236 mg的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methanesulfonyloxy)octylnitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y