(2S)-1-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-2-丁醇 | 196792-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2S)-1-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-2-丁醇
• 英文名称: (2S)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-butanol
• 英文别名: (2S)-1-(oxan-2-yloxy)butan-2-ol
• CAS: 196792-80-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: IEECVJMMTHUMLQ-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-2-丁醇 在 甲醇 、 氢气 作用下， 生成 (S)-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  一种通过恶唑硼烷催化的不对称还原反应合成高对映体过量的末端1,2-二醇的实用方法1

  摘要：

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00184-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)oxetane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 水 、 lithium 作用下， 生成 (2S)-1-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure γ-oxidofunctionalised organolithium compounds from chiral oxetanes

  摘要：

  The reductive opening of chiral oxetanes 1, ent-1, 4 and 7 with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol%) in THF at 0 degrees C or -20 degrees C, followed by treatment with different electrophiles [H2O, D2O, (BuCHO)-C-t, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO and CO2] at -78 degrees C leads, after hydrolysis with water to functionalised alcohols 3, ent-3, 6 and 9. Monoprotected diols 6d and 9d give enantiomerically pure 1,2,5-triols 10 and ent-10 or spirohydroxyethers 11 and ent-11 under acidic conditions in methanol in almost quantitative yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00274-7

文献信息

• Convergent Approach to Pumiliotoxin Alkaloids. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxins A, B, and 225F
  作者：Sakae Aoyagi、Shintaro Hirashima、Kosuke Saito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo0200466

  日期：2002.8.1

  (Z)-iodoalkylidene indolizidine 34, which served as a common key intermediate, was synthesized through highly stereoselective addition of the chiral silylallene 19 to (S)-acetylpyrrolidine followed by a palladium-catalyzed intramolecular carbonylation[bond]cyclization sequence. This synthetic process allowed the first total synthesis of (+)-pumiliotoxin 225F. The intermediate (Z)-iodoalkylidene indolizidine 34 obtained

  利用Pd（0）催化的均烯酸有机锌和乙烯基碘化物之间的交叉偶联反应，已经开发了一种通用的会聚方法来制备pumiliotoxin生物碱。通过将手性甲硅烷基亚烷基19高度立体选择性地加成到（S）-乙酰基吡咯烷中，然后钯催化的分子内羰基化键合环化序列，合成了用作常见关键中间体的（Z）-碘亚烷基吲哚并吡啶34。该合成过程允许（+）-pumiliotoxin 225F的第一个全合成。将获得的中间体（Z）-碘亚烷基吲哚并吡啶34转化为均烯丙基氯化锌衍生物，并使用Pd（PPh（3））（4）催化剂与（E）-乙烯基碘42进行均烯丙基-乙烯基交叉偶联，得到带有1，5-二烯侧链的交叉偶联产物47。