3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo<2.2.2>octan-2-one | 120567-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo<2.2.2>octan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 120567-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: SWMBISYULDCWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo<2.2.2>octan-2-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到15,15-dimethyl-16-oxotetracyclo<6.6.2.0^2,7.0^9,14>hexadeca-2(7),9(14)-diene-4,4,5,5,11,11,12,12-octacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7,7-二苯基-[2.2.1] her烯（= 7-（二苯基亚甲基）-2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷）和7-氧杂[2.2]的合成和串联Diels-Alder反应性.1] hericene（= 2,3,5,6-tetramethylidenebibicyclo [2.2.1] heptan-7-one）†

  摘要：

  提出了7，7-二苯基[2.2.1] her烯（4）和7-氧杂[2.2.1] her烯（5）的合成。评估了两个连续的Diels - Alder乙烯四甲腈（TCE）加至4和5的速率常数k 1和k 2。在甲苯中25°时，速率常数比k 1 / k 2 = 260和21对于4和5。将这些结果与串联Diels - Alder报告的结果进行比较 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和其他衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710538
• 作为产物：
  描述：

  3',3'-dimethyl-2,3,5,6-tetramethylidenespiro{bicyclo{2.2.1}-heptane}-7,2'-oxirane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-二苯基-[2.2.1] her烯（= 7-（二苯基亚甲基）-2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷）和7-氧杂[2.2]的合成和串联Diels-Alder反应性.1] hericene（= 2,3,5,6-tetramethylidenebibicyclo [2.2.1] heptan-7-one）†

  摘要：

  提出了7，7-二苯基[2.2.1] her烯（4）和7-氧杂[2.2.1] her烯（5）的合成。评估了两个连续的Diels - Alder乙烯四甲腈（TCE）加至4和5的速率常数k 1和k 2。在甲苯中25°时，速率常数比k 1 / k 2 = 260和21对于4和5。将这些结果与串联Diels - Alder报告的结果进行比较 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和其他衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710538

文献信息

• RUBELLO, ALBINO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1268-1280
  作者：RUBELLO, ALBINO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——