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methyl 5',5-anhydro-(2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-α-L-lyxo-hexos-5'-ulopyranosyl)-(1→3)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside | 1392298-87-1

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl 5',5-anhydro-(2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-α-L-lyxo-hexos-5'-ulopyranosyl)-(1→3)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
英文别名
[(1R,3S,4R,5R,7R,10S,11R,12S,13R)-11,13-diacetyloxy-4,5-dimethoxy-10-methyl-2,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-12-yl] acetate
methyl 5',5-anhydro-(2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-α-L-lyxo-hexos-5'-ulopyranosyl)-(1→3)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside化学式
CAS
1392298-87-1
化学式
C19H28O12
mdl
——
分子量
448.424
InChiKey
HXHHOCONYPTXIE-PZWNEKTKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.6
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.84
  • 拓扑面积:
    134
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    12

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside四丁基氟化铵 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 5.75h, 生成 methyl 5',5-anhydro-(2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-α-L-lyxo-hexos-5'-ulopyranosyl)-(1→3)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside 、 methyl (4S)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-erythro-tetrodialdo-1,4-furanose
    参考文献:
    名称:
    含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应
    摘要:
    以前开发的由Hex p-(1→4)-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移(HAT)反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-(1→3)-Pen f(A)和Hex p-(1→3)-Pen f(B)二糖,1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响,进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品,而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-(1→4)-Hex p(C)中所出现的,吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。
    DOI:
    10.1021/jo301153u
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