1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 1393354-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranoside
• CAS: 1393354-70-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: AOZCHQWQOBKXER-CXDXLJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-lyxo-hexopyranose acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose 、 1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  THP衍生的吡啶鎓盐的制备及其与各种亲核试剂的反应

  摘要：

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200234

文献信息

• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。