3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 42455-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 42455-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SQABZFDMCZLAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 、 cinnamyl methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  芳基化2 H-吡咯和2,3,5-三取代1 H-吡咯的合成的脱芳香化策略

  摘要：

  开发了第一个芳基化的2 H-吡咯高产路线。该方法利用金属化的2，5-二取代的吡咯，并且芳基取代基通过钯催化的交叉偶联反应引入。所制备的吡咯可以在酸性条件下重排为2,3,5-三取代的吡咯。通过脱芳香化重排策略将2,3,5-三取代的吡咯转化为2,3,4,5-四取代的吡咯的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02219

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。
• 10.1002/ejoc.202400627
  作者：Pospelov, Evgeny V.、Zhirov, Alexander V.、Kamidolla, Baglan、Sukhorukov, Alexey Yu.

  DOI：10.1002/ejoc.202400627

  日期：——

  of nitroalkenes with enol ethers followed by reductive ring contraction of the resulting cyclic nitronates provides a new access to polysubstituted NH pyrroles. Unlike conventional synthetic routes (Barton-Zard, Knorr, Hantzsch, Van Leusen pyrrole syntheses), this strategy affords NH pyrroles that do not necessarily contain a EWG group in the ring.

  硝基烯烃与烯醇醚的[4+2]-环加成，随后所得环状硝基化合物的还原环收缩提供了获得多取代NH吡咯的新途径。与传统的合成路线（Barton-Zard、Knorr、Hantzsch、Van Leusen 吡咯合成）不同，该策略提供的 NH 吡咯在环中不一定包含 EWG 基团。
• NONLINEAR OPTICAL MATERIALS CONTAINING POLAR DISULFONE-FUNCTIONALIZED MOLECULES
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0594697A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• SYSTEMS FOR PEST ELIMINATION, SUPPRESSION OR CONTROL
  申请人：Emekatech, LLC

  公开号：EP3110253A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• [EN] SYSTEMS FOR PEST ELIMINATION, SUPPRESSION OR CONTROL<br/>[FR] SYSTÈMES D'ÉLIMINATION, DE SUPPRESSION OU DE LUTTE CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：EMEKATECH LLC

  公开号：WO2015127311A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are systems, methods, active ingredients, compositions and formulations for killing, deterring growth, or suppressing a population of certain species of pests such as insects, fungi and bacteria.