1-Methoxy-4-(2-phenylethynoxymethyl)benzene | 1285607-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-(2-phenylethynoxymethyl)benzene
• CAS: 1285607-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AOOBOMHFOQGLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-4-(2-phenylethynoxymethyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxy-1-phenyl-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基醚的 [3,3]-Sigmatropic 重排/5-exo-dig 环化反应：取代的 2-茚酮和茚的合成

  摘要：

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。

  DOI：

  10.1021/jo200271s
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄氧基)乙酸 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-Methoxy-4-(2-phenylethynoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基醚的 [3,3]-Sigmatropic 重排/5-exo-dig 环化反应：取代的 2-茚酮和茚的合成

  摘要：

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。

  DOI：

  10.1021/jo200271s

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reactions of Benzyl Alkynyl Ethers: Synthesis of Substituted 2-Indanones and Indenes
  作者：Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/jo200271s

  日期：2011.5.6

  Substituted benzyl alkynyl ethers, prepared from the corresponding α-alkoxy ketones in a two-step sequence involving enol triflate formation and KOtBu-induced E2 elimination, undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement/intramolecular 5-exo-dig cyclization at 60 °C to form substituted 2-indanones in good overall yields. 1,3-cis-Disubstituted-2-indanones are formed preferentially when the benzylic substituent

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。