(+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 101268-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-Oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；2-Oxo-1-<3-oxo-buten-(1t)-yl>-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-ethylester；ethyl 2-oxo-1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 101268-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: DFJUYCZWBTWTIJ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 Stryker's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Stryker试剂进行串联共轭还原-醛醇环化。

  摘要：

  [请参阅反应]。用Stryker试剂还原还原形成烯醇铜，然后分子内羟醛环化，可在一个锅中有效地成功生成五元和六元碳环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的β-羟基酮收率，且在低温下不发生任何脱水。

  DOI：

  10.1021/ol015944n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-buten-2-one 、 2-carboethoxycyclohexenone(1-)Na(1+) 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物的酮乙烯基化

  摘要：

  通常仅用一个不稳定的氢将酮乙烯基引入β-二羰基化合物中，但是存在两个不稳定的氢会导致形成复杂的混合物。然而，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯已被成功酮化。在前一种情况下，高产率地生产α-乙氧基-δ-酮基-β，γ-不饱和酸，并且根据乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化的条件，可以制备4-烷基水杨酸或多取代的苯衍生物。此外，丙二酸乙酯和乙酰乙酸烷基酯的酮乙烯基化产物可用于合成（1）不饱和脂族酮酸或二酮或（2）多种α-吡喃酮衍生物。提出了乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化机理，并提出了反式 建立了酮乙烯基化产品的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80100-2

文献信息

• Synthesis and reactivity of Michael adducts of cyclic β-ketoesters enolates with electrophilic acetylenes
  作者：Michel Miesch、Gaëtan Mislin、Michel Franck-Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01500-7

  日期：1998.9

  The enolates of cyclic β-ketoesters react with electrophilic acetylenes to give the corresponding Michael adducts in good yields when the reaction is performed in acetone in the presence of catalytic amounts of K2CO3. The Michael adducts resulting from ethynylmethylketone, when refluxed in toluene in the presence of catalytic amounts of pTsOH, undergo an intramolecular aldol reaction leading mainly

  当在丙酮中在催化量的K 2 CO 3存在下进行反应时，环状β-酮酸酯的烯醇化物与亲电子乙炔反应，以高收率得到相应的迈克尔加合物。由乙炔基甲基酮产生的迈克尔加合物，在催化量的pTsOH存在下在甲苯中回流时，会发生分子内羟醛反应，主要导致双环[n。OH]。3. 1]除罗宾逊环化产物外的链二烯酮。
• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1320,1323; engl. Ausg. S. 1293, 1295
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——