(E)-3-((4S,5R)-5-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 1421424-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5R)-5-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• CAS: 1421424-34-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: BCTXLGGBKMZCDU-YGWWGDAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5R)-5-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5S,6R,12S,E)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cladospolide D 的简明全合成

  摘要：

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317520
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4S,5R)-5-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-3-((4S,5R)-5-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cladospolide D 的简明全合成

  摘要：

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317520