D-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17β-ol | 15375-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: D-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17β-ol
• 英文别名: 17β-dihydroequilenin-3-methylether；3-Methoxy-Δ^1.3.5(10)6.8-oestrapentaen-17β-ol；17β-Dihydroequilenin-3-methylaether；3-Methoxy-1,3,5(10),6,8-oestrapentaen-17β-ol；(13S)-3-methoxy-13-methyl-(13r,14t)-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17c-ol；(+)-3-methoxy-17β-hydroxy-estra-1,3,5(10),6,8-pentaene；3-methoxy-1,3,5(10),6,8-estrapentaen-17β-ol；(+)-3-Methoxy-17beta-hydroxy-estra-1,3,5(10),6,8-pentaene；(13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-11,12,14,15,16,17-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 15375-29-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: SWFUNVLLZDCANO-FHWLQOOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Estrogens.

  摘要：

  介绍了一种雌二醇的短步合成方法。1-Vinyl-6-methoxy-1-tetralol (I) 与 2-甲基-1，3-环戊二酮 (II) 在 Triton B 的存在下缩合，得到 dl-3-甲氧基-8，14-secoestra-1，3，5(10)，9-tetraene-14，17-dione (III)，用五氧化二磷将其转化为已知的 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8，14-戊烯-17-酮 (IV)。在甲醇中用硼氢化钠处理酮（IV），得到 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8，14-戊烯-17β-醇（V）。在 Raney 镍上对该化合物进行催化氢化反应，发现其具有立体特异性，生成了 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5，(10)，8-四烯-17β-醇（VI）。外消旋体 V 通过其 17 l-甲氧基乙酸酯被分解，通过上述系列反应得到的 dl-estradiol 3-甲基醚与天然来源的物质相同。dl-Equilenin 3-甲基醚是由 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8-四烯-17β-醇（VI）一步用琼斯试剂氧化制得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1285
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 10.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 D-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  雌马素及其衍生物的实用半合成

  摘要：

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.062

文献信息

• Steroid ether splitting
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US03956348A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Ethers of aromatic steroids are cleaved to regenerate the hydroxy group with aluminum hydride, dialkylaluminum hydride or trialkylaluminum.

  芳香类固醇的醚被氢化铝、二烷基铝氢化物或三烷基铝氢化物裂解，以再生羟基。
• Complete1H and13C NMR spectral assignment of 17-hydroxy epimeric sterols with planar A or A and B rings
  作者：P. Ciuffreda、S. Casati、A. Manzocchi

  DOI：10.1002/mrc.1342

  日期：2004.3

  Complete 1H and 13C spectral assignments of 17β‐ and 17α‐hydroxy epimers of three biologically active sterols (boldenone, 3‐methoxyestradiol and 3‐methoxydihydroequilenin) were achieved making use of one‐ and two‐dimensional NMR techniques (1D‐HOHAHA, DEPT, COSY, NOESY, TOCSY, HSQC and COLOC). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用一维和二维核磁共振技术（1D-HOHAHA、DEPT、 COSY、NOESY、TOCSY、HSQC 和 COLOC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of A-ring aromatic steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933870A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Total synthesis of steroids of the estrone and equilenin series involving conjugate 1,4-addition of a meta-substituted benzyl organometallic reagent to a C/D bicyclic methylene ketone. An aromatization of the B-ring of .DELTA. 9(11) estrone derivatives.

  酮甾醇和赤地酮系列类固醇的全合成，涉及到对C/D双环甲基酮进行间位取代苯甲基有机金属试剂的共轭1,4-加成。对.DELTA.9（11）酮甾醇衍生物的B环芳香化。
• 3A,4,7,7A-Tetrahydro-4-phenylethyl-7a-alkyl-5(6H)-indanones and process
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03971809A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  Total synthesis of steroids of the estrone and equilenin series involving conjugate 1,4-addition of a meta-substituted benzyl organometallic reagent to a C/D bicyclic methylene ketone. An aromatization of the B-ring of .DELTA. 9(11) estrone derivatives.

  涉及到对C/D双环甲基酮进行介电1,4-加成反应，使用一个介电性的meTA-取代苄基有机金属试剂，进行雌酮和equilenin类固醇的全合成。对.DELTA. 9(11)雌酮衍生物的B环进行芳香化。
• Junghans,K., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3191 - 3198
  作者：Junghans,K.

  DOI：——

  日期：——