(+/-)-13-Methyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-on | 872828-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-13-Methyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-on
• 英文别名: (+/-)-Equileninmethylether；Equilenin methyl ether；3-methoxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 872828-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: LAFFTPKGTZPBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-9,10-secoestra-1,3,5(10),8(14)-tetraene-9,17-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-13-Methyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-on
  参考文献：
  名称：

  类固醇合成的实验：雌酮

  摘要：

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。

  DOI：

  10.1039/j39700000010

文献信息

• Synthesis of A-ring aromatic steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933870A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Total synthesis of steroids of the estrone and equilenin series involving conjugate 1,4-addition of a meta-substituted benzyl organometallic reagent to a C/D bicyclic methylene ketone. An aromatization of the B-ring of .DELTA. 9(11) estrone derivatives.

  酮甾醇和赤地酮系列类固醇的全合成，涉及到对C/D双环甲基酮进行间位取代苯甲基有机金属试剂的共轭1,4-加成。对.DELTA.9（11）酮甾醇衍生物的B环芳香化。
• 3A,4,7,7A-Tetrahydro-4-phenylethyl-7a-alkyl-5(6H)-indanones and process
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03971809A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  Total synthesis of steroids of the estrone and equilenin series involving conjugate 1,4-addition of a meta-substituted benzyl organometallic reagent to a C/D bicyclic methylene ketone. An aromatization of the B-ring of .DELTA. 9(11) estrone derivatives.

  涉及到对C/D双环甲基酮进行介电1,4-加成反应，使用一个介电性的meta-取代苄基有机金属试剂，进行雌酮和equilenin类固醇的全合成。对.DELTA. 9(11)雌酮衍生物的B环进行芳香化。
• Total synthesis of aromatic steroids
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Teresa Kowalczyk-Przewloka

  DOI：10.1021/jo00216a034

  日期：1985.8
• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。