2,2,3-trimethylstannyl-3-trimethylstannylcyclohexanone | 144406-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3-trimethylstannyl-3-trimethylstannylcyclohexanone
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-3-trimethylstannylcyclohexanone；2,2,3-trimethyl-3-trimethylstannylcyclohexan-1-one
• CAS: 144406-32-6
• 化学式: C₁₂H₂₄OSn
• 分子量: 303.032
• InChiKey: JJPQQZVJBPPLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trimethylstannyl-3-trimethylstannylcyclohexanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.17h， 以30%的产率得到三甲苯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的β-甲锡烷基酮反应对取代模式的依赖性：环丙烷化与 1,2-烷基迁移

  摘要：

  在 2 位和 3 位完全取代的 3-甲锡烷基环己酮经历了 1,2-烷基迁移以及环丙烷化。反应的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1258
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 2,3-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 碘甲烷 以80%的产率得到2,2,3-trimethylstannyl-3-trimethylstannylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的β-甲锡烷基酮反应对取代模式的依赖性：环丙烷化与 1,2-烷基迁移

  摘要：

  在 2 位和 3 位完全取代的 3-甲锡烷基环己酮经历了 1,2-烷基迁移以及环丙烷化。反应的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1258

文献信息

• Dependence of the Lewis Acid-induced Reaction of β-Stannyl Ketones upon Substitution Pattern. 1,2-Alkyl Migration<i>versus</i>Cyclopropanation
  作者：Jun Fujiwara、Taro Yamamoto、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1992.1775

  日期：1992.9

  3-Stannylcyclohexanones fully substituted at 2 and 3 positions undergo a 1,2-alkyl migration and cyclopropanation. The balance of the reaction pattern depends upon the steric environment and migratory aptitude of the alkyl groups.

  在 2 和 3 位完全取代的 3-甲烷基环己酮经历 1,2-烷基迁移和环丙烷化。反应模式的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。