tert-butyl ((3R)-2-((4-nitrophenylsulfonamido)methyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1338576-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3R)-2-((4-nitrophenylsulfonamido)methyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• CAS: 1338576-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 491.522
• InChiKey: MFHDZUOFYIUYTP-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  153.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-bromo-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氯化锆(IV) 、 sodium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 柠檬酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 tert-butyl ((3R)-2-((4-nitrophenylsulfonamido)methyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate 、 tert-butyl ((3R)-2-((4-nitrophenylsulfonamido)methyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Iminoiodane-Mediated Aminolactonization of Olefins: Application to the Synthesis of 5,5-Disubstituted Butyrolactones

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed reaction of a variety of 4-aryl-pent-4-enoates with nosyliminolodane generated in situ provides the corresponding 5-aryl-5. nosylamidomethylbutyrolactones. The reaction presumably proceeds via an aziridine intermediate, which could be isolated in one case.

  DOI：

  10.1021/ol202436a