(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-iodo-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1204676-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-iodo-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1204676-41-4
• 化学式: C₃₂H₃₉IO₆Si
• 分子量: 674.648
• InChiKey: NTYFVSJFBBIZHT-NBCLCUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-iodo-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 丙烯基三苯基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 18.0h， 生成 、 methyl 3-O-acetyl-4-C-allyl-2-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计一种有效的方法来获得腺苷A的亚甲基羧酸酯类似物。初步结果。

  摘要：

  给出了合成两个新的包含3′-和4′-亚甲基羧酸酯替代基团的腺苷类似物的初步结果。合成涉及通过自由基烯丙基化-氧化裂解方法制备3′-和4′-亚甲基羧酸酯葡萄糖衍生物，将其转化为硫代糖苷前体，以及合适的腺苷衍生物的立体选择性糖基化。糖基化以优异的立体选择性进行，仅检测到α产物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-iodo-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  设计一种有效的方法来获得腺苷A的亚甲基羧酸酯类似物。初步结果。

  摘要：

  给出了合成两个新的包含3′-和4′-亚甲基羧酸酯替代基团的腺苷类似物的初步结果。合成涉及通过自由基烯丙基化-氧化裂解方法制备3′-和4′-亚甲基羧酸酯葡萄糖衍生物，将其转化为硫代糖苷前体，以及合适的腺苷衍生物的立体选择性糖基化。糖基化以优异的立体选择性进行，仅检测到α产物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.030